Raptors, založení v roce 1995 jako součást expanze NBA do Kanady, se postupně etablovali jako silný tým na východní konferenci. Během předchozích dvou dekád se často objevovali v play-off, ale dlouho jim chyběl ten poslední krok k vítězství. Po odchodu hvězd jako Vince Carter a Chris Bosh se tým transformoval kolem hráčů jako Kyle Lowry a DeMar DeRozan, než přišel zlomový moment s příchodem Kawhiho Leonarda, jehož výkon ve finále 2019 byl klíčový pro triumf.